Sejak pertama kali dijalankan pada 1996, Piala AFF sudah menjadi kompetisi sepak bola bergengsi pada kawasan Asia Tenggara. Namun, pada balik gemerlap kompetisi ini, terdapat banyak kontroversi yang mencoreng reputasinya. Timnas Indonesia , salah satu partisipan terkuat dalam Asia Tenggara, bahkan terlibat di dua di area antaranya. Berikut lima momen kontroversial paling memalukan sepanjang sejarah Piala AFF:
1. Drama Kartu Merah Myanmar (Piala AFF 2004)
Pada edisi 2004, Myanmar mencapai pencapaian besar dengan lolos ke semifinal. Namun, merekan harus menghadapi kekalahan dramatis melawan Singapura pada Stadion Nasional Singapura pada 2 Januari 2005. Setelah unggul 2-0, Myanmar akhirnya kalah 2-4 akibat hujan kartu merah untuk tiga pemainnya: Yan Paing, Zaw Lynn Tun, serta Moe Kyaw Thu. Keputusan kontroversial wasit ini menyebabkan Myanmar gagal melaju ke final setelahnya kalah agregat 5-8.
2. Gol Bunuh Diri Mursyid Effendi (Piala Tiger 1998)
Salah satu skandal terbesar terjadi di dalam Piala Tiger 1998, ketika Indonesia menghadapi Thailand di area fase grup. Dengan kedua pasukan sudah ada menjamin tempat di dalam semifinal, pertandingan menjadi kompetisi strategi untuk menentukan lawan pada putaran berikutnya. Dalam upaya menghindari tuan rumah Vietnam, bek Indonesia Mursyid Effendi dengan sengaja mencetak gol bunuh diri di tempat menit akhir. Keputusan ini berujung hukuman berat: larangan bermain seumur hidup untuk Effendi. Ironisnya, strategi ini justru mengakibatkan Indonesia bertemu Singapura, yang kemudian mengalahkan mereka itu di dalam semifinal dengan skor 1-2.
3. Aksi Brutal Kiper Myanmar (Piala AFF 2008)
Piala AFF 2008 diwarnai insiden mengejutkan ketika kiper Myanmar, Aung Aung Oo, menyerang wasit. Ketegangan terjadi pasca Singapura mencetak gol melalui tendangan bebas cepat, yang dianggap bukan adil oleh pemain Myanmar. Merasa frustrasi, Aung Aung Oo berlari serta mengupayakan wasit dari belakang, sehingga segera diusir dengan kartu merah. Laga yang dimaksud awalnya berakhir 2-1 untuk Singapura akhirnya berubah menjadi kemenangan 3-1 akibat insiden ini.
4. Insiden Laser di dalam Final (Piala AFF 2010)
Final Piala AFF 2010 antara Indonesia serta Tanah Melayu diwarnai tuduhan permainan kotor dari suporter tuan rumah. Pada leg pertama di dalam Stadion Bukit Jalil, kiper Indonesia, Markus Haris Maulana, terganggu oleh sinar laser yang digunakan diarahkan dari tribun. Gangguan ini menjadi salah satu alasan kekalahan Indonesia 0-3 di tempat pertandingan tersebut. Meskipun hal ini menuai berunjuk rasa dari pihak Indonesia, hasil masih bukan berubah.
5. Penalti Kontroversial Singapura (Piala AFF 2007)
Final Piala AFF 2007 antara Thailand serta Singapura juga tak lepas dari kontroversi. Pada leg pertama, skor imbang 1-1 berubah setelahnya wasit Ravichandran memberikan penalti kontroversial terhadap Singapura di dalam menit ke-83. Para pemain Thailand memprotes kebijakan yang disebutkan hingga pertandingan berhenti selama 15 menit. Mustafic Fahrudin sukses mengeksekusi penalti, menghadirkan Singapura unggul 2-1. Singapura kemudian meraih kemenangan gelar kejuaraan juara dengan agregat 3-2.
